Ariosto visse diverse avventure amorose, senza preoccuparsi dell’estrazione sociale delle fanciulle e sempre nella massima discrezione. A tal proposito Antonio Panizzi riporta le parole di Girolamo Garofalo: “Era egli molto inclinato per natura ad innamorarsi di ogni soggetto dove scorgesse bellezza molestia; e perché amava con gran veemenza, era sopramondo geloso e non potea sostener nessuno per rivale. Usò sempre ne’ suoi amori segretezza e sollecitudine, accompagnata da molta modestia” (Panizzi 1988, p. 47).
Di questi molti “amori” due lo resero padre. Il primogenito, Giambattista, nato probabilmente nel 1503 da una relazione con domestica di casa Ariosto, accompagnò il poeta durante la sua isolata residenza a Canossa. Il secondogenito, Virginio, nato nel 1509 da Orsolina, figlia del chiodaiolo Giovanni Sassomarino, godette di un legame molto stretto col padre. I rapporti con Orsolina durarono diversi anni fino a che l’amore per la Benucci non ebbe il sopravvento. Tuttavia Ariosto non si sottrasse ai suoi doveri e si occupò di trovare una decorosa sistemazione per la donna, dandola in sposa a uno dei suoi fattori, Antonio Manfredin detto Malcise e provvedendo alla sua dote con una casa e alcune donazioni.

La casa fu acquistata da Ludovico Ariosto nel 1514 nell’allora contrada di San Michele Arcangelo corrispondente all’attuale via del Turco, probabilmente al civico n. 25, residenza che alla morte dell’Orsolina passò in eredità al figlio Virginio.
La strada è una di quelle vie disposte “a riviera”, forse una volta canali, tracciate quando il Po scorreva ancora lungo l’attuale via Ripagrande. Si trova all’interno del quartiere medievale la cui struttura e toponomastica , documenta un aspetto importante per la storia del popolamento urbano di Ferrara, ovvero l’assegnazione delle terre a coloro che, risiedendovi, fossero in grado di difenderle. L’abitazione, oggi scomparsa, dovrebbe corrispondere al fabbricato condominiale al civico n. 29 dove una piccola lapide ricorda come l’edificio fosse stato in epoca precedente anche casa del famoso umanista Pico della Mirandola (1463-1494), amico del frate domenicano Girolamo Savonarola (1452-1498) e che,Pico, probabilmente dimorò in quella zona durante uno dei suoi soggiorni ferraresi.