Per la corte estense all’epoca di Ludovico Ariosto il teatro, oltre a rappresentare un’occasione di svago, era anche un importante strumento di propaganda e celebrazione del prestigio della signoria. In particolare Ercole I d’Este, lontano dai doveri pubblici e dalle furie della guerra si rivelò un amante delle “gozzoviglie degli spassi più invariati” (Pazzi 1929, p. 83). Incentivò le messe in scene teatrali prediligendo soprattutto quelle tratte dalle commedie di Plauto e Terenzio.
«Nobile gusto prendeva Ercole alle rappresentazioni sceniche ed alle recite facendo tradurre in volgare a proprie spese le commedie di Plauto e Terenzio, nonché incuorando i letterati di corte a compor tragedie, plaudendo alle commedie dell’Ariosto, e, contribuendo con il suo personale intervento di mecenate, a fare del piccolo teatro Estense che attirava «grande concorso di forestieri, con meraviglia e fama sparsa per tutta l’Italia», una specie di culla del teatro italiano» (Pazzi 1929, pp. 84-85). La sollecitudine verso lo spettacolo teatrale concorreva alla propaganda del prestigio e della grandezza estense ed aveva una non celata finalità politica nel creare le occasioni propizie per alleanze politiche o matrimoni strategici. Il Duca si adoperava nel reclutare autori e teatranti impiegati nell’allestimento della scena teatrale. Tra questi di nota è Pellegrino Prisciani, che troviamo nel testo del Bertoni descritto come «gentilhomo di gran doctrina: optimi costumi: et bona experientia» (Bertoni 1919, p. 259) era personaggio poliedrico all’interno della corte estense, a cui venivano affidati ruoli di archivista bibliotecario, astrologo e specializzato negli allestimenti teatrali. Di questi, in particolare della struttura dei teatri greci e romani rende ampia trattazione nello Spectacula (1486-1501 ca.) approfondendo i suoi studi con i fondamentali testi di architettura del Vitruvio e dell’Alberti.

Lo Scalone Monumentale offriva una visuale ottimale sulla piazza dove ebbero luogo le prime rappresentazioni sceniche del Rinascimento: si trattava di commedie classiche tradotte in volgare tra cui i Menaechmi di Plauto, rappresentata per la prima volta in volgare nel 1486, a cui assistette anche l’adolescente Ludovico Ariosto. Di questa rappresentazione è giunta a oggi una sommaria descrizione da parte di Bernardino Zabotti: “...A dì 25, de mercori, in festa de San Paulo. Fu recitata la Commedia di Menechini, che fu belettissima e piacevole, in lo cortile novo de la corte ducale suxo uno tribunale novo in forma de una citade de asse con caxe depinte, dove venne dui de una similitudine vestiti, ma uno ne venne, in una galea con vela, de longique parte e dispotono asay qual de loro era il vero menechino, intervendoge il marito et moglie, bale meretrice e schiave […] E lo duca e lo marchexe con la duchessa […] stavano a vedere suxo uno tribunale de verso la cappella de la corte” (Zambotti 1949, p. 171-172). Un diverso allestimento fu progettato per l’anno seguente, dove la piazza venne ricoperta da un soffitto di stoffa e la scena era distribuita sul lato corto della piazza a ridosso della scala coperta del Benvenuti.

Nel Cortile Ducale spiccano lo Scalone Monumentale costruito da Pietro Benvenuti dagli Ordini nel in due momenti diversi. Al 1473 risale la struttura della scala mentre la copertura venne ultimata tra il 1479 e il 1481si ultimò la costruzione con le colonne marmoree, la copertura a volte e la caratteristica cupola, conferendo alla struttura uno stile misto tra l’architettura veneziana e quella del tardo gotico ferrarese.
La Cappella di Corte dedicata dal Ercole alla moglie Eleonora d’Aragona si trova sul lato nord della piazza, oggi è nota come sala Estense adibita a proiezioni cinematografiche e spettacoli teatrali. Disposto come accesso tra la piazza della Cattedrale e il Cortile Ducale è il Volto del Cavallo, elegante struttura composta da un archetto attribuito a Leon Battista Alberti per l’eleganza della sua fattura e da una colonna su cui sono poste le statue di Borso d’Este e di Nicolò II a cavallo. Sul lato sud della piazza spicca lo stretto Volto del Cavalletto, uno degli antichi accessi al “Cortile”, mentre il prospetto all’imbocco di via Garibaldi è caratterizzato dal Volto della Colombina e da un loggiato rinascimentale, modificato in seguito ai restauri di fine ottocento che conferirono al corpo di fabbrica di origine quattrocentesca l’aspetto attuale.